Nella stagione 2001-2002 il Cesena, confermato in Serie C1, affidò inizialmente la guida tecnica a Walter De Vecchi, con l’obiettivo di inserirsi nella lotta per i playoff. Dopo un avvio incoraggiante, culminato con il mantenimento delle posizioni di vertice fino all’inizio di dicembre, il rendimento della squadra calò sensibilmente e la sconfitta sul campo della SPAL costò l’esonero dell’allenatore. Al suo posto fu chiamato Agatino Cuttone, storico capitano della promozione in Serie A del 1987. Nonostante il cambio in panchina, il Cesena non riuscì a ritrovare continuità e si allontanò progressivamente dalla zona playoff. Nel corso della stagione fece inoltre il suo arrivo dall’Argentina il giovane Germán Denis, destinato negli anni successivi a imporsi ad alti livelli, ma ancora acerbo per incidere nell’immediato. Tra marzo e aprile quattro sconfitte consecutive, tre delle quali davanti al pubblico del Dino Manuzzi, compromisero definitivamente le residue speranze di promozione. Il Cesena chiuse così il campionato all’ottavo posto con 45 punti, mentre il miglior marcatore stagionale fu Emanuele Chiaretti, autore di 13 reti complessive, di cui 10 in campionato e 3 in Coppa Italia di Serie C. Nella Coppa Italia di Serie C i bianconeri non riuscirono a superare la fase a gironi, chiudendo il proprio percorso alle spalle del Rimini, qualificato ai sedicesimi di finale.