Nel 2000 il Cesena ripartì dalla Serie C1 con l’obiettivo di riconquistare immediatamente la Serie B. La società affidò la panchina al giovane Fabrizio Tazzioli, ma dopo un buon avvio la squadra perse progressivamente terreno rispetto al Modena capolista. Nel corso della stagione fece ritorno in bianconero Ruggiero Rizzitelli, accolto con entusiasmo dai tifosi per concludere la propria prestigiosa carriera nella città che lo aveva lanciato. I risultati altalenanti portarono poi a due cambi in panchina, con il ritorno di Eugenio “Ciapina” Ferrario e, nel finale di stagione, l’arrivo di Walter De Vecchi, che diede maggiore solidità alla squadra senza però riuscire ad agganciare la zona playoff. Il Cesena concluse così il campionato al sesto posto, mancando la qualificazione agli spareggi promozione per un solo punto. In Coppa Italia di Serie C i romagnoli superarono la Fermana prima di essere eliminati dal Modena.