Nel 1999 il Cesena confermò Walter Nicoletti sulla panchina bianconera con l’obiettivo di consolidare la categoria dopo la brillante salvezza conquistata nella stagione precedente. L’avvio di campionato fu incoraggiante e i romagnoli chiusero il girone d’andata a metà classifica, ma nel ritorno il rendimento calò progressivamente, trascinando la squadra nella lotta per non retrocedere. Dopo un finale ricco di tensione, il Cesena raggiunse la Pistoiese al quartultimo posto, rendendo necessario lo spareggio salvezza. L’epilogo fu però amaro e i bianconeri retrocessero in Serie C1, vanificando quanto costruito nella prima parte della stagione. Miglior marcatore dell’annata fu Carlo Taldo con 16 reti, mentre in Coppa Italia il Cesena disputò un buon girone eliminatorio, chiudendo al secondo posto alle spalle della Sampdoria.