Nel 1990 il Cesena confermò Marcello Lippi in panchina nonostante le importanti cessioni di Sebastiano Rossi e Massimo Agostini, sostituiti dagli arrivi di Alberto Fontana, Massimo Ciocci e della coppia brasiliana Silas-Amarildo. L’avvio di stagione fu difficile, con due sconfitte consecutive in campionato e l’immediata eliminazione dalla Coppa Italia, mentre la squadra faticò a trovare continuità di risultati. Dopo un promettente successo nel derby contro il Bologna, i bianconeri chiusero il girone d’andata all’ultimo posto, portando all’esonero di Lippi. Neppure i successivi cambi in panchina riuscirono a invertire la rotta e il Cesena rimase stabilmente nelle ultime posizioni della classifica. La stagione si concluse con il penultimo posto e la retrocessione in Serie B, nonostante le quattordici reti di Massimo Ciocci, autentico protagonista dell’annata sul piano realizzativo.