Nella stagione 2005-2006 il Cesena confermò alla guida tecnica Fabrizio Castori, ormai pienamente rientrato in panchina dopo la lunga squalifica. Dopo un avvio di campionato difficile, i bianconeri cambiarono marcia infilando una serie di sei vittorie consecutive, nuovo record nella storia del club, che li proiettò stabilmente nelle posizioni di vertice della Serie B. Grazie a un rendimento costante nella seconda parte della stagione, il Cesena concluse il campionato al sesto posto con 66 punti, conquistando per il secondo anno consecutivo l’accesso ai playoff per la promozione in Serie A. In semifinale i romagnoli affrontarono il Torino, favorito della vigilia, ma furono eliminati al termine del doppio confronto, vedendo così sfumare il sogno del ritorno nella massima serie. Tra i principali protagonisti dell’annata spiccarono Emiliano Salvetti, autore di 18 reti complessive, Adriano Ferreira Pinto, decisivo sulla fascia destra con 11 gol, e Marco Bernacci, che raggiunse la doppia cifra confermandosi uno degli uomini chiave dell’attacco bianconero. In Coppa Italia il Cesena superò nell’ordine Spezia e Bologna, prima di essere eliminato al terzo turno dalla Fiorentina, chiudendo comunque un percorso positivo nella competizione.